L'un des points forts de Winamp est sa possibilité d'être skinnable.
Pour les skins qui ne s'installent pas automatiquement, vous devez les placer dans le dossier "Skins" de Winamp. Par défaut, il se trouve à cette adresse : C:\Program Files\Winamp\Skins
Vous pourrez trouver de nombreux skins sur le site officiel, mais également sur d'autres comme Deviant Art.
Pour changer de skins, faites un clic droit sur une fenêtre, choisissez "Skins", puis le skin de votre choix.
Winamp a une fonction très utile et pas très connue du public : les hotkeys. Une Hotkey est une touche ou une combinaison de touches accessible tout le temps, qu'on soit ou non en train d'utiliser le logiciel. Elles permettent par exemple de changer de musique sans quitter votre jeu préféré et sans retourner sous Windows.
Il est assez simple de les personnaliser. Pour ce, sous une fenêtre de Winamp, pressez les touches Ctrl + P. Sur la fenêtre qui vient de s'ouvrir, choisissez "Global Hotkeys" puis une action dans le champ action et la touche ou la combinaison de touches sur laquelle l'action va se faire dans le champ "Hotkey". Puis cliquez sur "add" pour créer l'hotkey.
Playback: Stop = Stop le son en cours
Playback: Play/Pause = Joue ou met en pause le son en cours
Playback: Previous in play list = Son précédent
Playback: Next in play list = Son suivant
Il vous est possible de réduire Winamp dans la zone de notification (à côté de l'horloge) plutôt que dans la barre de tache afin de ne pas l'encombrer inutilement.
Pour ce, sous une fenêtre de Winamp, pressez les touches Ctrl + P, choisissez "General Preferences", décochez "Taskbar" et cochez "System Tray". Vous pouvez choisir sous quelle icône celui-ci apparaîtra en faisant glisser le cuseur qui se trouve juste à côté.
Cette Option n'est valable que sous Windows XP. Faites un clic droit sur l'une des fenêtres de Winamp et choisissez "Window Settings > Opacity" et choisissez le pourcentage d'opacité que vous souhaitez attribuer à la fenêtre.
Vous pouvez aussi choisir que Winamp devienne opaque seulement quand il est sélectionné ou seulement quand il est survolé par le curseur en cliquant respectivement sur "Window Settings > Opacity > Opaque on Focus" ou "Window Settings > Opacity > Opaque on Hover".
Pour faire en sorte que le taux de transparence varie selon le rythme de la musique, vous pouvez vous servir de l'easter eggs suivant (sous le skin moderne seulement) : appuyez sur les touches "N" puis "U", "L", "echap", "L", "echap", "S", "O", "F" et enfin "T".
L'un des gros avantages de Winamp par rapport à ses concurrents est sa possibilité d'avoir de nombreux plug-ins. Voici une petite liste de ceux qui valent le coup :
Image'in Winamp : Visionner des images en 3D depuis Winamp
Messenger Amp : Activer la fonction "ce que j'écoute" de Windows Live Messenger avec Winamp
Winamp CD Case : Afficher la pochette de l'album sous Winamp